Há 463 anos, Grândola era uma pequena aldeia com 45 habitantes e algumas casas isoladas, afastadas da aldeia. Nas matas, à volta de Grândola havia muita caça grossa e miúda.
O Príncipe D. Jorge de Lencastre, filho do rei D. João II, que gostava muito de caçar nesta zona, mandou aqui construir um palácio onde passou a viver, a maior parte da sua vida. Ele costumava caçar a cavalo, com os seus monteiros.
Um dia, estava ele à janela do seu palácio , quando viu passar um javali, quase por baixo da varanda. Ele chamou logo os seus monteiros, mandou-os preparar os cavalos, partiram todos atrás do javali, mas não conseguiram caçá-lo.
D. Jorge pensou que tinha sido por causa do seu melhor monteiro não ter participado na montaria, porque tinha ido a Alcácer do Sal tratar de assuntos de justiça. Então o Príncipe D. Jorge de Lencastre pediu ao rei que desse a Grândola a Carta de Foral para esta se tornar uma vila e passar a ter direitos de justiça.
O rei D. João III, assinou a Carta de Foral no dia 22 de Outubro de 1544. É por isso que o dia 22 de Outubro é o dia do Feriado Municipal de Grândola.
Depois, D. Jorge de Lencastre mandou construir mais casas, vieram pessoas ricas de outras terras e Grândola começou a crescer e a desenvolver-se.
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